۲ نفتل یک کیلویی(اطلس شیمی مهر)

معرفی کلی:

 

ویژگی مشخصات

 

نام فارسی: ۲-نفتل (بتا-نفتول) 

نام انگلیسی: 2-Naphthol (β-Naphthol) 

فرمول شیمیایی: C₁₀H₇OH 

ساختار مولکولی: دارای حلقه نفتالن با یک گروه هیدروکسی (–OH) در موقعیت ۲ 

شماره CAS: 135-19-3 

جرم مولکولی: 144.17 g/mol 

 

 

 

---

 

✅ ساختار و ایزومرها:

 

2-نفتل یکی از دو ایزومر اصلی نفتول (naphthol) است:

 

1. 1-نفتل (α-naphthol): گروه –OH در موقعیت شماره 1

 

 

2. 2-نفتل (β-naphthol): گروه –OH در موقعیت شماره 2 (این مورد)

 

 

 

> هر دو ایزومر از نفتالن مشتق می‌شوند ولی خواص شیمیایی کمی متفاوت دارند.

 

 

 

 

---

 

✅ ویژگی‌های فیزیکی:

 

ویژگی مقدار

 

حالت جامد بلوری

رنگ سفید تا زرد کم‌رنگ

بوی خاص آلی، کمی فنولی

نقطه ذوب حدود 122°C

نقطه جوش حدود 285°C

محلولیت در آب بسیار کم

محلولیت در حلال‌های آلی زیاد (اتانول، اتر، کلروفرم، بنزن)

pKa حدود 9.5 (رفتار اسیدی ضعیف شبیه فنول‌ها)

 

 

 

---

 

✅ خواص شیمیایی:

 

دارای گروه فنولی → رفتار ضعیفاً اسیدی

 

قابلیت انجام واکنش‌های الکترون‌دوستی (الکتروفیلیک) روی حلقه آروماتیک

 

در سنتز رنگ‌ها، 2-نفتل واکنش دیازوتاسیون می‌دهد (تشکیل آزو رنگ‌ها)

 

 

 

---

 

✅ کاربردها:

 

🔬 در شیمی و صنعت:

 

تولید رنگ‌های آزو (واکنش با ترکیبات دی‌آزونیوم)

 

ماده اولیه در سنتز آلی (مثلاً سنتز دارو، آفت‌کش و مواد رنگ‌زا)

 

استفاده در واکنش‌های کوپل‌شدن (Coupling Reactions)

 

در گذشته به‌عنوان ضدعفونی‌کننده (در حال حاضر به‌ندرت)

 

 

🎨 در صنایع رنگ:

 

واکنش 2-نفتل با نمک دی‌آزونیوم آروماتیک → تولید رنگدانه‌های آزو

(مانند قرمزهای آزو و نارنجی‌های روشن)

 

 

🧪 در آزمایشگاه:

 

در آزمون‌های کیفی به‌عنوان شناساگر بعضی فلزات

 

آموزش واکنش‌های دی‌آزوتاسیون و کوپلاسیون

 

 

 

---

 

✅ ایمنی و خطرات:

 

نوع خطر توضیح

 

سمیت کم تا متوسط، ولی تحریک‌کننده پوست و چشم

خطر تنفسی استنشاق پودر ممکن است خطرناک باشد

زیست‌محیطی برای آبزیان ممکن است مضر باشد

نکات ایمنی استفاده از دستکش، عینک و ماسک گرد و غبار توصیه می‌شود

 

 

 

---

 

✅ واکنش مهم: تشکیل رنگ آزو

 

یکی از مهم‌ترین واکنش‌های 2-نفتل، واکنش با نمک دی‌آزونیوم (مثل بنزن دی‌آزونیوم کلرید) است:

 

C_6H_5N_2^+Cl^- + 2\text{-Naphthol} \rightarrow \text{Azo dye (قرمز رنگ)}

 

این واکنش در محیط قلیایی انجام می‌شود و رنگ‌های آزو تولید می‌کند.

 

 

---

 

✅ تفاوت با 1-نفتل:

 

ویژگی 1-نفتل 2-نفتل

 

موقعیت OH موقعیت 1 موقعیت 2

پایداری آزو بیشتر کمتر

واکنش‌پذیری بیشتر در برخی واکنش‌ها واکنش‌پذیری متفاوت

کاربرد آزو رنگ، مواد دارویی رنگ‌ها، ترکیبات صنعتی خاص

 

 

 

---

 

✅ خلاصه:

 

ویژگی مقدار / توضیح

 

نام 2-نفتل (β-نفتول)

فرمول C₁₀H₇OH

 

حالت جامد، بلور سفید تا زرد

محلولیت کم در آب، خوب در حلال آلی

کاربرد رنگ‌های آزو، سنتز آلی

خطرات تحریک‌کننده، رعایت ایمنی الزامی است